Από την αρχαιότητα πολλοί ήταν εκείνοι που επιχείρησαν με σχέδια και μελέτες τη διόρυξη του Ισθμού. Ανάμεσα τους ο γνωστός τύραννος της πόλης Περίανδρος, ένας από τους επτά σοφούς της αρχαιότητας, ο Νέρωνας, ο Ηρώδης ο Αττικός και ο Καλιγούλας. Ο Δημήτριος ο Πολιορκητής, ήταν ο πρώτος που επιχείρησε τις πρώτες εργασίες. Δυστυχώς οι μηχανικοί του κατάφεραν να τον πείσουν ότι η διαφορά της στάθμης ανάμεσα στις δύο θάλασσες θα έπνιγε τα κοντινά νησιά και έτσι το εγχείρημα εγκαταλείφθηκε. Αργότερα ο Νέρωνας, αγνοώντας τις όποιες προειδοποιήσεις επιστράτευσε ένα τεράστιο αριθμό από δούλους (6.000) και κατάφερε να σκάψει μια τάφρο, με μήκος 3.300 μέτρα και πλάτος 40. Το έργο σταμάτησε με το θάνατο του.
Τελικά το κανάλι ανοίχτηκε την περίοδο 1882-1893 και ανήκει στα μεγάλα έργα του Χαρίλαου Τρικούπη. Η διώρυγα έχει μήκος 6.346 μέτρα, πλάτος στον πυθμένα 21 μέτρα και στην επιφάνεια 24,6. Το βάθος του νερού είναι 8 ενώ το μεγαλύτερο ύψος από την επιφάνεια της θάλασσας είναι 80 μέτρα.
Όμως αυτός δεν ήταν ο τρόπος που εξυπηρετούνταν οι αρχαίοι Έλληνες. Προκειμένου να αποφύγουν τον γύρο της Πελοποννήσου είχαν κατασκευάσει το Δίολκο. Επρόκειτο για δρόμο, στρωμένο συμμετρικά με μεγάλους πώρινους κυβόλιθους πλάτους 3,5 - 5μ, που είχε στο μέσο του δύο βαθιές παράλληλες αυλακώσεις, που άρχιζε από τον Κορινθιακό και κατέληγε στο Σαρωνικό. Πάνω σ’ αυτές κινούνταν οι τροχοί μιας συσκευής ( "ολκός"), που μετέφερε το πλοίο. Σε όλο το μήκος του ήταν λαξευμένες βαθιές παράλληλες αυλακώσεις σε απόσταση 1,5 μέτρου η μια από την άλλη. Με αυτό τον τρόπο διευκολυνόταν η κίνηση των τροχών του οχήματος που μετέφερε το πλοίο. Στις στροφές της πορείας προς την απέναντι πλευρά υπήρχαν και μικρά προστατευτικά τοιχάκια. Η κατασκευή του Διόλκου έγινε στην εποχή του Περιάνδρου (αρχές 6ου π.Χ. αι.), ενώ το δυτικό τμήμα του επισκευάστηκε στα τέλη του 5ου - αρχές 4ου π.Χ. αι. Το υψηλό κόστος και οι δυσκολίες της όλης διαδικασίας όμως, είχαν σαν αποτέλεσμα την περιορισμένη και κυρίως για πολεμικά πλοία χρήση του, που βεβαιώνεται μέχρι του 9ο μ.Χ. αι.
Όταν λοιπόν κάποιο πλοίο, κυρίως μικρό εμπορικό ή πολεμικό, επιθυμούσε να περάσει το Δίολκο, άφηνε το εμπόρευμα του σε ένα από τα δύο λιμάνια της πόλης, Λέχαιο ή Κεγχρεές, και μεταφερόταν οδικά. Στη συνέχεια το ίδιο το πλοίο ξεκινούσε την πορεία του πάνω στους «τροχούς» του Διόλκου. Μόλις το πλοίο έπεφτε στη θάλασσα και πάλι, το εμπόρευμα ξαναφορτωνόταν και το ταξίδι συνέχιζε.
Εκτιμάται ότι ο Δίολκος κατασκευάστηκε στα τέλη του 7ου ή τις αρχές του 6ου αιώνα π.Χ. όταν τύραννος της Κορίνθου ήταν ο Περίανδρος.